,  -
, , , ,
,
,
|
,












IJ


1. .


- -䳺, , , ¢. , ¢, , ¢, .

, :


CH3

½

CH2=CH-CH=CH2 CH2=C-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH=CH2

䳺-1,3 2-䳺 䳺-1,3

() () ()


¢ 䳺 :

-, ¢ sp3- :


>C=CH-(CH2)n-CH=C<, n = 1,2,3;


䳺 , , , ¢ ;

-, ¢ , :


2==2

䳺 ()


; , , ;

-, ¢ s-¢ -:

>C=CH-CH=C<.


䳺 .


2. 䳺

 

¢ , .

π- Z- , ¢ -.

䳺 䳺-1,3, sp2- s- (.1). sp2- , z- s- . 1-2 3-4, 2-3. z- p- p,p- ¢, p- ¢, .


, ¢ .

1 䳺-1,3: z- s-

p- 㳿. 㳿, 䳺. , , 㳺 , ; -1,3 15/.

¢ , ¢ (0,154), , ¢ (0,133):


͠

½ ½

͠ 0,137 Ѡ 0,146

Ѡ Ѡ 0,137

½ ½

͠

¢ :

 


2===---===2


2 ͠ ͠ 2

 

 

3. 䳺


() . , 712 ¢ , .

:


2=--=͖3 3-=-=-3

½ ½

3 3

3-䳺-1,4 2-䳺-2,4



䳺2,4


4. Գ

 

46 , , 䳺 . , .


5. ճ 䳺

 

䳺 , . . - ¢ 1,2-. , , 1,4-. .


.

1 ó 䳺 1,2-. (, 䳿 ), 1,4-. 䳿 :


+2 [Pd]

-------------------à CH3-CH2-CH=CH2

1,2- -1

2=-=2---

䳺-1,3

+2 (225 +2Na)

-----------------------àCH3-CH=CH-CH3.

1,4- -2


:

Pt

2=-=2+ 22(.)--------à CH3-CH2-CH2-CH3.

䳺-1,3

2 . 䳺 , . (1:1) Cl2 1,2- 1,4-, 1,4-.


1,4-

-------------------à CH2-CH=CH-CH2

½ ½

2=-=2 + Hal2--- al al

렠 1,42


1,2-

--------------------à CH2-CH-CH=CH2

½ ½

al al

3,4-1


:

2=-=2 + 2Br2 (.)à H2Br-CHBr-CHBr-CH2Br.

1,2,3,4-

 

3 ó. . 1,2-, 䳺 :

1,4-

-----------------------à CH3-CH=CH-CH2Br

1--2

2=-=2 + HBr---

렠 1,2-

-------------------------à CH2=CH-CHBr-CH3

3--1

1,4-

-----------------à CH3-CH2-CHBr-CH2Br

1,2-

2=-=2 + 2HBr----

렠 (.) 1,2-

-------------------à CH3-CHBr-CHBr-CH3

2,3-


4 ó 1,2- :


d- d+ 1,2-

CH2=CH-CH=CH2 + HO-Br -----à CH2Br-CH(OH)-CH=CH2

4- -1--3


()

, , - 䳺 , ¢ >C=C< . .



-

1 - 䳺,

1,2-, 1,4-, :



, , :

 

 

2 . 䳺 .

1,2-, 1,4- .


Al(C2H5)3 × TiC

n CH2=CH-CH=CH2 -------------------à (-CH2-CH=CH-CH2-)n

렠 䳺


V.

1


[O] CH2-CH-CH-CH2

CH2=CH-CH=CH2 ------------à ½ ½ ½ ½

KMnO4, H2O OH OH OH OH

렠 -1,2,3,4


2 ¢:


[O] CH2-CH-CH-CH2

CH2=CH-CH=CH2 ------------à ½ ½ ½ ½

KMnO4, H2O OH OH OH OH

렠 -1,2,3,4

 

3 ( ) 䳺 , ,


O O

CH2=C-CH=CH2 + 23 > CH2 CCH CH2 à

½ OO ½ OO

CH3 CH3

2H2O

> 2HCHO + CH3-C-CHO + 2H2O2

(Zn) ½½

O

2-

()


6. 䳺

 

䳺 .

1

() :

t0, kat t0, kat

3-2-2-2 à CH3-CH2-CH=CH2 à

H2 H2

> CH2=CH-CH=CH2.


2 :


4400C

23-2- à CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2.

ZnO/Al2O3

 

- :


CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br +2 Zn à CH2=CH-CH=CH2 +2 ZnBr2.

1,2,3,4-


- 1,4- :


CH2Br-CH2-CH2-CH2Br+2(.)à

1,4- >CH2=CH-CH=CH2+2KBr+ 2H2O.

- g- ( 1,4-):


2-2-2-2 t0

½ ½ à CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O.

OH OH H2SO4()

-1,4


7. 䳺

䳺 (, ) .

, (, , -, - .) - 䳿 .

-, ( 2) ¢. :


---2 2---


===


3 ͠ n



250 , 150000-500000.

, , 䳿 , () ( ), . . ¢, , 䳿 (. 2).

32%, ¢ , , .

, . 䳺 , : 2=l, 2=-65, 2=-CN.

, 䳺 䳺 , . :


n CH2=CH-CH=CH2 + n CH2=CH ---à

½

C6H5

䳺-1,3

65

½

> (-CH2-CH=CH-CH2-CH-CH2-)n

䳺 ()


䳺 , , , - , 䳿 , , , , .


n CH2=CH-C=CH2 -------à (-CH2CH=C-CH2- )n

½ ½

Cl Cl

2-䳺-1,3

()

½ ½

H3 S H3C S H3C

½ ½ ½ ½ ½

--CH2CCHCH2CH2C==CCH2CH2CCHCH2

½ ½

H3C S CH3 H3C S

½ ½ ½ ½ ½

--CH2CCH CH2HC ==CCH CH2 CH==CCHCH2

½ ½

S S

½ ½


2 ( )




© 2003-2013
, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , .