реферат, рефераты скачать Информационно-образоательный портал
Рефераты, курсовые, дипломы, научные работы,
реферат, рефераты скачать
реферат, рефераты скачать
МЕНЮ|
реферат, рефераты скачать
поиск
Соединения, изолируемые перегонкой с водяным паром: кетоны - ацетон

Соединения, изолируемые перегонкой с водяным паром: кетоны - ацетон

Реферат

"Соединения, изолируемые перегонкой с водяным паром: кетоны: ацетон"


1.                Свойства и применение ацетона

Ацетон



Синонимы: Диметилкетон, 2-пропанон


1.1 Свойства


Ацетон – это бесцветная горючая жидкость с характерным запахом. Смешивается со спиртом, эфиром и водой в любых соотношениях. Не образует азеотропной смеси с водой. Из водных растворов ацетон высаливается хлоридом натрия, хлоридом кальция, карбонатом калия (жидкость разделяется на два слоя). Ацетон хорошо растворяет соли многих неорганических кислот и ряд органических соединений. Ацетон получают при сухой перегонке дерева, каменного угля, а также путем синтеза. 3-й класс опасности, хорошо смешивается с водой и спиртом, смесь ацетона и воздуха взрывоопасна.

Таблица 1.1 Свойства ацетона

Молекулярный вес

58,08

Температура плавления

-95,35 0С

Температура кипения

56,24 0С

Температура вспышки

-18 °С

Температура самовоспламенения

500 °С

Температурные пределы воспламенения паров в воздухе

нижний – -20 °С

верхний – 6 °С

Концентрационные пределы воспламенения паров в воздухе

нижний – 2,2% (по объему)

верхний – 13% (по объему)

Минимальная энергия зажигания паров в воздухе

0,6 мДж

Плотность

0,79 г./см3

Дипольный момент при 2 Дебай

2,72

Вязкость, сантипуазы при 15 С

-0,3371

Поверхностное натяжениепри 20 С

: 23,32 дины на сантиметр

Показатель преломления

1,358825


Ацетон обладает всеми химическими св-вами, характерными для алифатических кетонов. Он образует кристаллические соединения с гидросульфитами щелочных металлов, например с гидросульфитом натрия – (CH3)2C(OH) SO3Na.

Только сильные окислители, например щелочной раствор калия перманганата и хромовая кислота, окисляют ацетон до уксусной и муравьиной кислот и далее – до СО2 и воды.

Каталитически ацетон восстанавливается до изопропанола, амальгамамы Mg или Zn, а также цинком с уксусной кислотой – до пинакона.

Атомы водорода в ацетоне легко замещаются при галогенировании, нитрозировании и т.п. Действием хлора и щелочи (напр. натрия гидроксидом) ацетон превращается в хлороформ, который взаимодействует с ацетоном с образованием хлорэтона, применяемого как антисептик.

Ацетон окисляет вторичные спирты в присут. алкоголятов Аl до кетонов.

Ацетон вступает в альдольную конденсацию с образованием диацетонового спирта, а также в кротоновую конденсацию с образованием окиси мезитила (СН3)2С=СНСОСН3, форона (СН3)2С=-СНСОСН=С(СН3)2 и мезитиленацетона.

В присутствии сильной минеральной кислоты (например серная кислота) ацетон алкилирует фенол с образованием дифенилолпропана (бисфенола ацетона) (НОС6Н4)2С(СН3)2, присоединяет цианид- ион с образованием ацетонциангидрина (CH3)2C(OH) CN.

При пиролизе (700 °С) ацетона образуются кетен СН2=С=О и метан.

1.2  Применение


В промышленности ацетон получают преимущественно так называемым кумольным способом одновременно с фенолом из бензола и пропилена через изопропилбензол (кумол) по схеме:



В ряде других промышленных способов синтеза ацетон исходят из изопропанола:

1. Окисление в паровой фазе (катализатор – металлический Cu, Ag, Ni или Pt):



Высокий выход ацетона (≈90%) достигается при использовании Ag, осажденного на пемзе, или серебряной сетке.

2. Автокаталитическое окисление в жидкой фазе при 90–140 °С и 0,2–0,3 МПа:



Выход ацетона 95% от теоретического, Н2О2 87%.

3. Дегидрирование в паровой фазе в присутствии ZnO, осажденной на пемзе:



Степень превращения изопропанола в ацетон при 225 °С составляет 84% при 380 °С – 98%, при 525 °С – 100%. Выход ацетона около 90%.

Новый промышленный способ получения ацетона – прямое окисление пропилена в жидкой фазе в присутствии PdCl2 в среде водного раствора солей Pd, Fe или Cu при 50–120 °С и 5–10 МПа:



Выход ацетона 90%. Некоторое значение сохранил способ получения ацетона брожением крахмала под влиянием бактерий Bacyllus acetobutylicus, превращающих крахмал в ацетон и бутанол (так называемое ацетоновое брожение). Известны и др. способы получения:



Технический ацетон широко применяется в лакокрасочной промышленности в качестве растворителя нитролаков, нитроэмалей (при выработке авиационных, автомобильных, кабельных, кожевенных и других лаков), при получении ацетилцеллюлозы и нитроцеллюлозы, в производстве некоторых сортов искусственного шёлка, при изготовлении органического небьющегося стекла, в производстве киноплёнок, бездымного пороха, целлулоида, акрихина и других.

Способность ацетона растворять ацетилен используется в широких масштабах при наполнении стальных баллонов, в которых хранится ацетилен, применяемый для сварки металлов. Ацетилен поглощается пористым материалом, пропитанным ацетоном; при давлении 15 атм. 1 объём он растворяет 375 объёмов ацетилена.

Применение ацетона для извлечения воска из смазочных масел приобретает всё большее значение. Ацетон служит сырьём для производства многих химических продуктов: синтетического каучука, индиго, ионона (духи), сульфонала (снотворное средство). Соединения ацетона с солями сернистой и гидросернистой кислот применяют при крашении и печатании тканей.

Технический ацетон находит применение в производстве искусственной кожи, для обеззараживания шерсти и меха, для извлечения эфирных масел. Чистый ацетон применяется в пищевой промышленности при экстрагировании пищевых продуктов, витаминов, жиров; для экстрагирования некоторых лекарств и приготовления фармацевтических препаратов, требующих химически чистого растворителя с низкой температурой кипения.

Также его применяют для обезжиривания поверхностей или изделий используемых в промышленности и в быту.

Ацетон широко используется в промышленности как растворитель для извлечения ряда веществ, для перекристаллизации химических соединений, химической чистки, получения хлороформа и т.д. Пары ацетона тяжелее воздуха. Поэтому в помещениях, в которых происходит испарение ацетона, создается опасность отравления при вдыхании его паров.


2.                Токсичность ацетона и распространенность отравлений

2.1 Токсичность ацетона


Ацетон сравнительно мало токсичен. Нелсон и др. нашли, что максимально допустимая концентрация ацетона в воздухе при 8-часовом воздействии составляет 0,02%. Дринкер и Кук считают, что максимально допустимая концентрация ацетона равна 0,05–0,25%. Смит и Майерс приводят случаи острого отравления парами смеси ацетона и бутанона при концентрациях порядка 0,1%. Неопубликованные исследования Штернера, Оглезби и Фассета показали, что из всех растворителей, применяемых в промышленности, ацетон является одним из наименее токсичных и в этом отношении вполне сравним с этиловым спиртом. В настоящее время максимально допустимой концентрацией принято считать 0,1%. Пребывание в течение короткого времени в атмосфере, в которой концентрация ацетона намного превышает указанную, не причиняет вреда.

Пределы воспламенения в воздухе 2,55–12,8 об.%.

Ацетон является естественным метаболитом организма человека и животных. Он входит в триаду соединений (бета-оксибутират, ацетоацетат и ацетон), обозначаемых, как кетоновые тела. Ацетон образуется путем неферментативного декарбоксилирования ацетоуксусной кислоты.

В нормальных условиях содержание ацетона в сыворотке крови человека обычно не превышает 6 мг/л (0,1 ммоль/л). Трехдневное голодание приводит к увеличению концентрации ацетона в сыворотке у лиц с ожирением до 17 мг/л, а у здоровых людей, не страдающих ожирением до 44 мг/л

В условиях дефицита глюкозы (голодание) или при снижении ее биодоступности (сахарный диабет), содержание кетоновых тел в крови может возрастать в десятки раз. При этом они действуют и как часть регуляторного механизма с обратной связью, блокируя чрезмерную мобилизацию жирных кислот из жировой ткани и ослабляя тем самым токсическое действие последних.

Токсичность ацетона, поступающего в организм извне хорошо изучена. Острая токсичность ацетона (LD50), поступающего через желудок составляет по данным разных авторов для крыс – 5,8–9,8 г/кг, для мышей – 3,0–5,25 г./кг, для кроликов и собак – 3,8–8,0 г/кг. По этому показателю ацетон мало отличается от этанола.

Эффективная однократная действующая доза (EDmin) ацетона для человека, определяемая по его влиянию на нервную систему, почки и кровь при условии поступления через желудок, составляет 2,9 г/кг.

Доза, обладающая минимальным токсическим действием (ПДхр.), определяемая на крысах при условии внутрижелудочного введения ацетона на протяжении 6 мес. составляет 7 мг/кг.

Его предельно допустимая концентрация (ПДК) в воде общего пользования составляет 2,2 мг/л.

Токсическое действие ацетона связано с наркотическим влиянием на ЦНС, прижигающим действием на слизистую оболочку дыхательных путей и органов пищеварения, метаболическим ацидозом и негативным влиянием на развитие плода.

Смертельная доза для человека – более 100 мл.

Токсическая концентрация в крови 200 – 300 мг/л, смертельная – 550 мг/л.

2.2 Распространенность отравлений


Благодаря широкому применению ацетона создается потенциальная возможность отравлений им, однако для действия ацетона нужны очень высокие концентрации его в крови; накопление же ацетона протекает крайне медленно, поэтому внезапных острых отравлений ацетоном путем вдыхания не происходит, хотя он и обладает токсическим действием.

Обычно острое отравление жидким ацетоном возникает, когда ацетон и жидкости, содержащие его, хранятся небрежно, в жилом помещении, тем более вблизи от продуктов и в посуде из-под напитков.

Случайные отравления гораздо чаще происходят в домашних условиях, чем на производстве, и обычно бывают острыми; промышленные отравления более часто являются результатом хронического воздействия. Случайное отравление происходит чаще всего в результате проглатывания токсичных веществ, чаще всего от этого страдают дети. В 15% случаев отравляющими веществами являются химические вещества, которые используются в быту, к которым и относится ацетон.

Вдыхание паров ацетона используется токсикоманами для достижения эйфории, поэтому часто пострадавшими являются подростки. Также встречаются и суицидальные отравления ацетоном.


3.                Биотрансформация, токсикокинетика ацетона, клиника отравления, клиническая диагностика, методы детоксикации.

3.1 Биотрансформация и токсикокинетика ацетона


По фармакологическим свойствам ацетон относится к числу веществ, проявляющих наркотическое действие. Он может поступать в организм с вдыхаемым воздухом, а также через пищевой канал и кожу. После поступления ацетона в кровь часть его переходит в головной мозг, селезенку, печень, поджелудочную железу, почки, легкие и сердце. Содержание ацетона в указанных органах несколько меньшее, чем в крови. Он обладает кумулятивными свойствами. Ацетон медленно выводится из организма.

Незначительная часть ацетона, поступившего в организм, превращается в оксид углерода (IV), который выделяется с выдыхаемым воздухом. Некоторое количество ацетона выделяется из организма в неизменном виде с выдыхаемым воздухом и через кожу, а некоторое – с мочой.

В малых количествах ацетон может содержаться в норме в моче человека, а при глубоком расстройстве обмена веществ концентрация его в моче значительно возрастает. Нормальным содержанием ацетона в крови является 0,7–0,8 мг%. В суточном объеме мочи может содержаться 20–30 мг ацетона. У больных диабетом следы ацетона можно обнаружить во выдыхаемом воздухе.

3.2 Клиника отравления


Клиническая картина сходна с алкогольной интоксикацией. Однако коматозное состояние не достигает большой глубины.

При употреблении через рот смертельная доза составляет 60–70 мл и выше. Отмечается выраженное воздействие на центральную нервную систему. Появляются тошнота, рвота, боли в животе, цианоз кожи, при значительном количестве принятого ацетона человек достаточно быстро теряет сознание. Смерть может наступить уже через 6–12 часов после употребления ацетона.

Слизистая оболочка полости рта и глотки отечна, воспалена. Изо рта – запах ацетона. Часто возникают токсические гепато- и нефропатия, реактивный панкреатит, наблюдаются увеличение и болезненность печени, желтушность склер. Возможно появление признаков острой почечной недостаточности (снижение диуреза, появление белка и эритроцитов в моче). Часто развиваются бронхит и пневмонии.

При отравлении парами ацетона отмечается слабый наркотический эффект – головокружение, головная боль, шаткая походка, общая слабость, а также симптомы раздражения слизистых оболочек, конъюнктивит, ринит, стомаэзофагит, гастрит. При поступлении большой дозы ацетона ввиваются нарушения сознания вплоть до коматозного состояния глубокое шумное дыхание, метаболический ацидоз, шок. При высокой концентрации ацетона в воздухе, особенно в закрытых помещениях, возможно быстрое наступление летального исхода вследствие рефлекторной остановки дыхания.

Тяжелое ингаляционное отравление характеризуется расстройством зрения, судорогами, повышением концентрации сахара в крови, в дальнейшем потерей сознания. На вскрытии обнаруживается полнокровие внутренних органов, темная кровь в сердце и сосудах, запах ацетона от внутренних органов.

3.3 Клиническая диагностика


Клиническая диагностика основана на данных:

1.                осмотра места происшествия (обнаруживают вещественные доказательства отравления – посуду из-под алкогольных напитков или суррогатов, упаковку от домашних химикатов или лекарств, запах химических веществ, характер рвотных масс и др.);

2.                анамнеза (со слов пострадавшего или окружающих выясняют вид или название токсического вещества, принятого пострадавшим, время приема токсического вещества, дозу принятого токсического вещества, пути поступления яда в организм, обстоятельства, сопутствующие развитию отравления, и полученные сведения фиксируют в направительном документе);

3.                изучения клинической картины заболевания для выделения специфических симптомов отравления, характерных для воздействия на организм определенного вещества или группы веществ по принципу так называемой избирательной токсичности. На догоспитальном этапе чрезвычайно важно зарегистрировать основные клинические симптомы и их изменение под влиянием специфической (антидотной) и иной терапии.

Лабораторная токсикологическая диагностика направлена на качественное или количественное определение (идентификацию) токсических веществ в биологических средах организма (крови, моче и пр.).

Тест-полоски» Кетофан для анализа ацетона в моче (Keto Phan, кетоновые тела).

Тест полоски для анализа уровня кетоновых тел в моче (ацетона). Тест основан на реакции Легала. Цветная шкала сравнения на этикетке отражает концентрацию ацетоуксусной кислоты в моче.

Диапазон показаний: отриц., 1.5, 3, 7.5, 15 м/моль ммоль/л

Время измерения: 60 с

Условия хранения: Диагностические полоски должны храниться в плотно закрытой заводской таре в сухом и темном месте (с +2 до +30) градусов

Реагент Легала. 1%-ный раствор нитропруссида в 50%-ном этанольном растворе 1 М NaOH.

Ацетон с нитропруссидом натрия в щелочной среде дает интенсивно-красную окраску. При подкислении уксусной кислотой окраска переходит в красно-фиолетовую:



С нитропруссидом натрия окрашенные соединения образуют вещества, содержащие енолизируемые СО-группы



Кетоны, в молекулах которых отсутствуют метильные или метиленовые группы, связанные с СО-группами, не дают этой реакции.

3.4 Методы детоксикации

Страницы: 1, 2



© 2003-2013
Рефераты бесплатно, рефераты литература, курсовые работы, реферат, доклады, рефераты медицина, рефераты на тему, сочинения, реферат бесплатно, рефераты авиация, курсовые, рефераты биология, большая бибилиотека рефератов, дипломы, научные работы, рефераты право, рефераты, рефераты скачать, рефераты психология, рефераты математика, рефераты кулинария, рефераты логистика, рефераты анатомия, рефераты маркетинг, рефераты релиния, рефераты социология, рефераты менеджемент.